Vanaf begin 15e eeuw domineerde kasteel Keenenburg het gezicht van Schipluiden. Philips de Blote was de vermoedelijke bouwer van het kasteel. Halverwege de zestiende eeuw kwam de Keenenburg in handen van Otto van Egmond.Hij was lid van de Ridderschap, ambachtsheer, hoogheemraad van Delfland en adviseur van Willem van Oranje. Otto van Egmond was ook een vooraanstaand lid van de Staten van Holland.

In de Tachtigjarige Oorlog is een deel van de Keenenburg (de oude voorburcht) verwoest. Toen de Spanjaarden verdwenen waren is de hoofdburcht uitgebreid. Het kasteel is in 1798 gesloopt. Bij diverse opgravingen in de periode 1976-1989 zijn veel aardewerk, glaswerk en bouwmaterialen gevonden. De funderingen zijn weer afgedekt en vormen een archeologisch monument van het kasteel. In 1992 werd het zuidwest torentje en een deel van de muur gereconstrueerd op de oorspronkelijk fundering. Er zijn plannen om meer delen van het kasteel zichtbaar te maken. Het kasteel is door vele kunstenaars afgebeeld en nageschilderd. Straatnamen in Schipluiden herinneren aan de bewoners van kasteel Keenenburg. In de Keenenburgkamer van Museum Het Tramstation wordt de geschiedenis van het kasteel en zijn bewoners verteld en zijn voorwerpen van de opgravingen te zien.

Zomer 2021 zijn er als onderdeel van 'Ode aan Midden-Delfland' verschillende activteiten rond Kasteel Keenenburg. Zie de agenda op deze website en de site van 'Ode aan Midden-Delfland'.